Sì, Windows arriva da uno stato "spento".
La voce "Boot0001* Hard Drive" credo che punti al disco corretto, però non ne sono sicuro al 100%! C'è un modo per verificarlo?

L'impressione che ho è che GRUB carichi un file d'avvio sbagliato. Perché fino alla schermata con il logo di Windows non ho problemi, si blocca sempre appena prima della schermata di login.